Et senmiddelalderligt kønsskiftedrama af Virginia Woolf:
Den unge adelsmand Orlando arver i året 1600 sine forældres slot takket være Elizabeth I, som befaler ham aldrig at ældes. Efter en katastrofal affære med den russiske prinsesse Sasha søger den evigt unge Orlando tilflugt i poesiens verden, men han udnævnes i 1700 som ambassadør til Konstantinopel, der ligger i krig. En morgen vågner Orlando til sin forbløffelse op som kvinde. Hun drager hjem til England, hvor hun kæmper for at beholde sin arv, som århundrederne ruller forbi.

A late mediæval sex change drama by Virginia Woolf:
In 1600, nobleman Orlando (Tilda Swinton) inherits his parents' house, thanks to Queen Elizabeth I (Quentin Crisp), who commands the young man to never change. After a disastrous affair with Russian princess Sasha (Charlotte Valandrey), Orlando looks for solace in the arts before being appointed ambassador to Constantinople in 1700, where war is raging. One morning, Orlando is shocked to wake up as a woman and returns home, struggling as a female to retain her property as the centuries roll by.